吖丙啶（氮杂三元环）是一类简单易得、具有丰富化学反应活性的杂环化合物，是有机合成中一类具有广泛用途的合成子。亲核试剂对吖丙啶的不对称开环反应是制备重要功能性手性有机含氮化合物的高效方法之一。目前，这一领域的研究主要集中在内消旋吖丙啶的去对称化反应上，而对于外消旋吖丙啶的不对称开环反应，不仅要解决对映选择性的问题，同时还有区域选择性的问题，成功的例子则很少。化学与材料科学学院柴卓副教授研究团队致力于该领域的研究，取得了一些重要进展。相关研究成果以通讯(Communication)的方式相继发表于化学类国际权威期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)和《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)。

2015年，该团队利用简单的一价铜盐和手性双膦配体组成的催化体系，实现了首例不对称的N-对甲苯磺酰基吖丙啶和吲哚衍生物的[3+2]环化反应，构建具有重要生物活性和药理活性的四氢吡咯并吲哚啉类化合物。该工作也是首例通过简单手性路易酸络合物的催化体系来实现外消旋2-芳基吖丙啶的不对称动力学拆分。该反应体系具有反应条件温和，原子经济性好，可放大至克级规模，产率高和立体选择性优异（>20:1 非对映选择性，up to 99% 对映选择性)的优点。相关研究成果发表于《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10088–10091）。

近日，该团队又发展了由一价银和手性双膦配体成的催化体系催化有机胺对吖丙啶的不对称亲核开环反应构建手性邻二胺类化合物，该类化合物在不对称催化和药物化学等研究领域中具有广泛而重要的应用。该催化体系不仅适用于对内消旋吖丙啶的去对称化反应，也适用于对外消旋吖丙啶的动力学拆分，且两类体系均可放大至克级规模。所适用的有机胺既可以是芳香伯、仲胺，也可以是脂肪伯、仲胺。此外，所使用的N-对甲苯磺酰基吖丙啶是吖丙啶中最廉价易得的一类原料，且反应一般在近室温条件下操作，因而具有较强的实用性。相关研究成果发表于《德国应用化学》（Angew. Chem. Int. Ed., 2016, doi:10.1002/anie.201610693）。

上述研究工作得到了国家自然科学基金、安徽省自然科学基金和安徽师范大学稀土金属有机与材料特色优势研究领域专项经费的资助。